मोहन बागान की डिफेंसिव कमज़ोरी फिर से सामने आई, जब शुक्रवार को इंडियन सुपर लीग के पहले मैच में मुंबई सिटी एफसी के खिलाफ़ दो गोल की बढ़त गंवाकर 2-2 से ड्रॉ पर संतोष करना पड़ा। मोहन बागान के पूर्व खिलाड़ी मुंबई सिटी के तिरी ने नौवें मिनट में अपने ही गोल से अनजाने में मेरिनर्स को शुरुआती बढ़त दिला दी, लेकिन 70वें मिनट में मुंबई के लिए पहला गोल करके उन्होंने अपनी गलती सुधारी।
मोहन बागान के लिए आईएसएल में पदार्पण कर रहे अल्बर्टो रोड्रिगेज ने 28वें मिनट में गोल करके मैरिनर्स की बढ़त को और मजबूत कर दिया, जिससे उन्हें 2-0 की बढ़त मिल गई। हालांकि, दो सप्ताह पहले नॉर्थईस्ट यूनाइटेड एफसी से डूरंड कप फाइनल में मिली हार की तरह, मोहन बागान को अपनी बढ़त बनाए रखने में संघर्ष करना पड़ा।
भारी बारिश के बीच, मुंबई सिटी ने दूसरे हाफ में वापसी की, जिसमें स्थानापन्न खिलाड़ी थायर क्रोमा ने स्टॉपेज टाइम में बराबरी का गोल करके महत्वपूर्ण अवे पॉइंट हासिल किया। मोहन बागान के लिए कुछ शानदार पल आए, जिसमें लिस्टन कोलाको का मुंबई के डिफेंस को भेदने वाला मजबूत रन शामिल था, जो एक खराब तरीके से क्लियर किए गए फ्री-किक के बाद हुआ, जिसने गोलकीपर फुरबा लाचेनपा द्वारा विफल अवरोधन के बाद तिरी के खुद के गोल की नींव रखी।
मुंबई सिटी को पहले हाफ में सबसे अच्छा मौका 13वें मिनट में मिला, जब कप्तान लालियानजुआला चांगटे के क्रॉस ने निकोलाओस करेलिस को पास दिया, लेकिन स्ट्राइकर लक्ष्य से चूक गया। मोहन बागान ने अपनी बढ़त दोगुनी कर दी, जब डिफेंसिव गड़बड़ी के कारण रॉड्रिग्ज को कोई निशान नहीं मिला, जिससे उन्हें 28वें मिनट में ग्रेग स्टीवर्ट के नॉकडाउन को पूरा करने का मौका मिला।
दूसरे हाफ में मुंबई सिटी ने वापसी के लिए कड़ी मेहनत की, लेकिन उनके प्रयास विफल रहे, जब तक कि क्रौमा ने आखिरी क्षणों में शानदार प्रदर्शन नहीं किया। 79वें मिनट में रोड्रिगेज की ऐंठन और उसके बाद हुए बदलाव ने मोहन बागान के आक्रमण को कमजोर कर दिया, जिससे मुंबई को बढ़त हासिल करने का मौका मिल गया। क्रौमा ने 90वें मिनट में एक बेहतरीन मूव के साथ वापसी पूरी की।
देर से पेनल्टी अपील और मोहन बागान के कप्तान सुभाशीष बोस को पीला कार्ड मिलने के बावजूद, मुंबई सिटी ने नाटकीय ड्रॉ पर कब्ज़ा जमाया। राहुल भेके और जॉर्ज पेरेरा डियाज़ जैसे प्रमुख खिलाड़ियों की कमी के कारण मुंबई ने 4-3-3 के गठन के साथ शुरुआत की, जबकि जोस मोलिना के मोहन बागान ने 3-5-2 सेटअप चुना, जिसमें दिमित्री पेट्राटोस और ग्रेग स्टीवर्ट ने उनके आक्रमण का नेतृत्व किया।