रिपोर्टों के अनुसार, 1994 में विंडसर कैसल में एक औपचारिक साक्षात्कार के बाद रानी के ड्रेसर के रूप में रोजगार पाने के बाद, उन्होंने रानी के लिए काम करना शुरू कर दिया। उनकी नियुक्ति के बाद से, वह रानी की अलमारी के लिए जिम्मेदार हो गईं। उनका दैनिक काम शाही यात्राओं से पहले के स्थानों के साथ-साथ विभिन्न रंगों के महत्व पर शोध करना था, ताकि दिवंगत सम्राट के लिए उपयुक्त पोशाक तैयार की जा सके।
एक्सप्रेस यूके के अनुसार, 1993 में द क्वीन के ड्रेसर में से एक के रूप में उनकी नियुक्ति के बाद, शाही को केली की अनूठी प्रतिभा को पहचानने में केवल कुछ साल लगे, और तीन साल बाद ही उन्हें वरिष्ठ ड्रेसर के रूप में प्रचारित किया गया, जैसा कि प्रकाशन द्वारा रिपोर्ट किया गया था। बकिंघम पैलेस में ड्रेसर का आगमन बोबो मैकडोनाल्ड की मृत्यु के साथ हुआ, जो अपनी युवावस्था से ही द क्वीन के ड्रेसिंग और स्टाइल दोनों के लिए जिम्मेदार थे।
केली को रानी के सबसे करीबी सहयोगियों में से एक कहा जाता था, वास्तव में ब्रिटिश ड्रेसमेकर को, द अदर साइड ऑफ द कॉइन: द क्वीन, द ड्रेसर एंड द वॉर्डरोब नामक पुस्तक प्रकाशित करने की अनुमति दिए जाने का दुर्लभ अवसर मिला। जिसने न केवल शाही फैशन को कवर किया, बल्कि सम्राट के साथ केली के पेशेवर और व्यक्तिगत संबंधों को भी कवर किया।
टेलीग्राफ यूके के अनुसार, केली की भूमिका केवल कुछ समय के लिए द क्वीन को तैयार करने में नहीं थी। उसकी लंबी नौकरी का विवरण न केवल रानी के दैनिक जीवन को चलाने के लिए केली पर बढ़ती निर्भरता को दर्शाता है, बल्कि इसने शाही के पहले निजी सहायक की नियुक्ति को भी चिह्नित किया।
यूके के प्रकाशन के अनुसार, केली ने न केवल द क्वीन को कपड़े पहनाए, बल्कि सम्राट के लिए कई लुक भी तैयार किए। शुरुआत में डिजाइनर एलिसन पोर्डम की सहायता से कपड़ों का निर्माण करने के बाद, केली और पोर्डम लेबल लॉन्च करने के लिए 2002 में जोड़ी गई, केली खुद 2009 में ड्रेस टीम से पोर्डम के जाने के बाद से द क्वीन के लिए कपड़े डिजाइन कर रही हैं।
